Поселение появилось в античные времена. Тогда же греки здесь построили церковь во имя Рождества Иоанна Предтечи, рядом с источником Ай-Ян (святой Иоанн), в окружении вековых дубов и возле нынешнего дворца Александра III. И хотя , в последствии, храм был разрушен татарами (после выхода христиан из Крыма), греки все равно приходили сюда в день Рождества Иоанна Предтечи, совершали богослужения, пили чистую воду святого источника.

После присоединения Крыма к России земли на Южном берегу стали раздавать вельможам.

Первым владельцем Массандры стал французский маршал Карл Нассау-Зиген. Красота этих мест произвела на маршала неизгладимое впечатление, здесь он хотел поселиться, но вскоре уехал на родину и больше в Россию не возвращался.

Земли Массандры перешли в казну. В 1815 году их приобрела Софья Константиновна Потоцкая (1766-1822), в этом удивительном месте с чистым воздухом она собиралась основать город «Софиеполь».

После смерти Потоцкой, владелицей Массандры стала ее дочь Ольга Станиславовна Нарышкина (1802-1861), при ней в Нижней Массандре знаменитый садовод Карл Кебах заложил парк на месте дубово-грабового леса.

В 1828 году Массандру у Нарышкиной приобретает графиня А. В. Браницкая, мать супруги графа С. М. Воронцова и завещает ее своим внукам.

Пока дети были несовершеннолетними, обустройством поместья занимался Воронцов.

После смерти Воронцова Массандра вместе с имением «Ай-Даниль» была приобретена за 1млн. 800тыс. рублей Удельным ведомством Министерства Двора, то есть вошла в число недвижимых имуществ, служивших источником содержания членов Российского Императорского дома.

Производство вина быстро растет и за восемь лет увеличивается в 2-3 раза. Покупая вино в любом магазине Удельного ведомства, покупатель был уверен в его высоком качестве. Этикетки на винах, приготовленных в Массандре, Ливадии, Ореанде, Ай-Даниле, были отмечены Государственным гербом России. Положение обязывало.

В 1892 году на должность главного винодела Удельных имений Крыма и Кавказа приглашается владелец знаменитого уже к тому времени в России и за границей винодельческого имения «Новый Свет», что под Судаком, князь Лев Сергеевич Голицын. Он соглашается на эту ответственную должность ради двух главных, по его мнению, задач: поднять качество вин и, ознакомив широкую публику с русским вином, завоевать для него рынок сбыта.

По инициативе Л.С. Голицына в Массандровском урочище закладывается Главный подвал Удельного ведомства для выдержки столовых, крепких и десертных вин.

Весь комплекс был построен за три года и являл собой одно из лучших погребных хозяйств в мире. Стоимость более 1млн. рублей была вполне оправдана грандиозностью и качеством результата. На глубину до 50м уходили 7 тоннелей по 150м каждый, имея в конце по вентиляционной шахте. Тоннели были предназначены для созревания и выдержки вин в дубовых бочках. А для бутылочной выдержки, там же под землей, были заложены 9 галерей с многочисленными вырубленными в стенах и выложенными камнем нишами, где мог уместиться миллион бутылок! Все тоннели были электрифицированы и оборудованы специальными подъемными машинами.

С 1898 года для всех желающих было открыто посещение массандровских подвалов, где можно было попробовать предложенные в прейскурантах вина, а также заказать понравившиеся.

Уже в советское время для этой цели были построены в Алупке, рядом с Воронцовским дворцом, несколько дегустационных залов, где и по сей день проводятся дегустации массандровских марочных вин. А для продажи коллекционных, то есть выдержанных еще и в бутылках разное количество лет, Торговым домом «Массандра» ежегодно выпускается специальный каталог, по которому можно, как в старые времена, заказать и приобрести очень интересные экземпляры. Кроме того, в Ялте, Массандре, Симферополе и Севастополе есть фирменные магазины, где всегда в продаже не только марочные, но и некоторые коллекционные вина в бутылках и бочонках.

Наиболее выдающимися в этой серии можно считать Портвейн красный «Ливадия» (бывший №80) из сорта Каберне и Портвейн красный «Массандра» (бывший №81) из сорта Мурведр. Их называют еще «царскими», так как впервые они были приготовлены в Ливадии – в подвалах имения Императорской семьи. Как утверждали современники царя Николая II, эти вина были одними из самых любимых вин царя, а гости Ялты могли купить их только в аптеке, как лекарственные средства, и стоили они по 8руб. за бутылку (к примеру, корова стоила около 3 руб.).

В группе крепких вин представлен еще целый ряд очень интересных портвейнов отечественных образцов и дореволюционных, и предвоенных, и послевоенных годов, а также портвейны из Португалии, родины всех портвейнов. Все образцы и по сей день сохранили свои прекрасные вкусовые качества.

Не менее хороша массандровская коллекция крепких вин типа хереса и мадеры. Самый старый образец – «Херес де-ля Фронтера» 1775 года урожая — возглавляет серию испанских хересов. А массандровские хересы в коллекции представлены всеми образцами начиная с 1944 года – с этого года в Крыму разработана своя оригинальная технология производства хереса.

Коллекционный фонд мадер представлен еще шире: это и мадеры дореволюционного времени разных хозяйств Крыма, и многочисленные образцы советского периода, и вина с острова Мадейра. Нужно отметить, что в Советском Союзе Мадера «Массандра», делавшаяся по технологии мадеры Удельного ведомства с 5-летней выдержкой на «мадерниках» (солнечных площадках) и последующей, в тиши подвалов, считалась, да и сейчас считается, лучшим вином этого типа в СССР. Сами же португальцы всегда высоко оценивали ее на международных конкурсах.

Украшением массандровской коллекции, несомненно, являются десертные и ликерные вина. Прежде всего, это мускаты.

Самые старые — образцы 1892 года: Мускат белый «Ливадия» (бывший №85), Мускат белый десертный (бывший №35), Мускат белый и розовый «Массандра»; мускаты черные разных годов урожая из аборигенного сорта Кальяба (теперь не выпускается). И, конечно, король мускатов, шедевр крымского виноделия – Мускат белый «Красного камня». В коллекции он представлен всеми годами начиная с года его рождения – 1944. Конечно, есть и старинные французские, итальянские, испанские мускаты. Когда-то они были эталонами, а теперь почетная часть музейного фонда.

Особое место в коллекции Массандры занимает токай. Сладкие вина этого типа готовят в Крыму официально с 1892 года, хотя венгерские лозы сортов Гарс-Левелю и Фурминт были завезены в Крым еще во времена Екатерины по распоряжению князя Потемкина. К слову сказать, однажды на экскурсии в Массандре венгерские виноделы пробовали наш токай и сказали вот что: «Если бы мы не были венгерскими виноделами, то мы бы сказали, что ваш токай лучше иного венгерского».

Выделяется в коллекции и занимает почетное место ликерное вино Пино-Гри удивительного густо-розового цвета с абрикосовым оттенком. Самый старый – образец 1888 года урожая. Затем идут вина с 1927 года и по наше время. Лучшим местом для произрастания сорта винограда Пино-серый, из которого производится вино, является заповедный мыс Ай-Даниль.

Следует также отметить в коллекции красное десертное вино Кагор Южнобережный из сорта Саперави. Отличается мощным вкусом и густой гранатовой окраской. Представлен образцами всех лет выпуска начиная с 1933 года – года его рождения в Массандре.

По-своему красив в энотеке Кокур десертный «Сурож» из одноименного аборигенного сорта, который еще генуэзцы выращивали в своих поселениях в районе крепости Судак. А Сурожскими эти земли называли наши предки из Древней Руси – они уже тогда оценили вина из этих мест и охотно их покупали.

Есть в коллекции целый ряд оригинальных вин, которые в какой-то период выпускались Массандрой и другими хозяйствами Крыма, но затем по разным причинам перестали производиться. Например, «Малага» – это было одно из самых дорогих вин Удельного ведомства; «Лакрима Кристи» («Слезы Христа») – вино, которое очень нравилось Николаю II (теперь из сорта Алеатико готовится одноименное красное десертное вино); «Мальвазия» – элегантное белое десертное вино; «Педро Крымский» – оригинальное белое сладкое вино с оттенком груши во вкусе; «Черный доктор» («Эким кара», «Рубин Крыма») – красное десертное вино, которое Массандра с 1975 года уже не выпускает, так же как и «Солнечную долину». Эти вина теперь выпускает хозяйство Архаидерессе (бывший винсовхоз Солнечная долина).

Конечно, весь музейный фонд – большая ценность и, прежде всего, эталон того, каким должно оставаться крымское виноделие.

С коллекционными винами разных лет выдержки Массандра начиная с 1990 года уже не раз выезжала в Англию, на знаменитый ежегодный международный аукцион торгового дома «Сотбис», где с неизменным успехом продавала все привозимые образцы. За эти годы в мире значительно прибавилось почитателей крымских вин, которые согласны за немалые деньги покупать вина из подвалов Массандры. Вина, каждое из которых имеет свое достоинство: историю, возраст, неповторимый букет и незабываемые вкусовые качества.

Об этом мечтал князь Лев Сергеевич Голицын, свято веря в русское виноделие. А еще он мечтал о том, что его соотечественники будут пить только хорошие вина, и у нас действительно есть такая возможность.