Одно из первых начинаний в стране после присоединения Крыма к России – развитие виноделия. 8 июня 1786 года правитель Тавриды Василий Каховский докладывает князю Григорию Потёмкину о возведении в Судаке винного подвала о двух галереях. Погреб в дальнейшем станет лабораторией виноделия академика Палласа – основателя первого в Крыму Судакского казённого училища виноградарства и виноделия, который впоследствии привлечёт внимание князя Голицына как главного винодела Удельного ведомства. Старейший действующий подвал Крыма и сегодня хранит на выдержке вина «Массандры» – он входит в филиал «Судак».

Природная красота окрестностей Массандры на Южном берегу Крыма не раз вдохновляла на творчество великих русских писателей и поэтов. Одним из первых ей посвятил прекрасные стихи Александр Пушкин, путешествовавший по Крыму вместе с семьёй Раевских. В своей работе «У истоков Бахчисарайского фонтана» пушкинист Леонид Гроссман рассказал историю визитов молодого поэта в Массандру в августе-сентябре 1820 года в имение графини Потоцкой, которой тогда принадлежало урочище Массандра. Этим местам посвящены строки: Холмы Тавриды, край прелестный, Я снова посещаю вас…

В первые десятилетия российской истории Крыма Массандра сменила несколько владельцев, но самым рачительным хозяином, сделавшим эту местность одним из самых знаменитых крымских виноградников, стал граф Михаил Семёнович Воронцов. В 1826 году по его указанию в юго-восточной части массандровского имения закладывается 18 000 лоз винограда, в том числе сортов Каберне Совиньон, Рислинг, Кокур, а также токайских. К развитию виноградарства массандровского имения Воронцов привлекает Императорский Никитский ботанический сад.

Винный подвал, который и сегодня входит в состав массандровского филиала «Ливадия» в Симеизе, – старейший из ныне действующих на Южном берегу Крыма. Он был заложен промышленником Иваном Акимовичем Мальцовым, владельцем Дятьковского стекольного завода, на землях, выкупленных в 1828 году у полковника Ревелиотти. По легенде, Симеиз Мальцов выбрал по совету своего друга Александра Грибоедова, с которым путешествовал в этих местах. Виноделие Мальцова высоко оценивали современники: «…подвал исполняет единственное свое назначение – сберегает вино. Чистота, опрятность, уход за посудой наблюдается строжайше».

На кованых воротах массандровского филиала «Алушта» дата – 1830. Это год закладки винодельческого имения «Романово», основанного Даниилом Романовичем Петриченко, построившим глубокий погреб для выдержки шампанского и заложившим около 25 гектаров образцового виноградника. В 1889 году «Романово» выкупили чайные короли – купцы Токмаков и Молотков, втрое расширив подвалы и основав традицию продажи вин только в бутылках после выдержки. В дальнейшем «Алушта» стала самым крупным филиалом «Массандры» на Южном берегу, прославившись не только креплеными, но и сухими марочными винами.

В 1830-е годы начинается история ещё одного массандровского филиала – «Малореченское». Записки о его устройстве тех времён оставил русский классик Василий Андреевич Жуковский. Посетив имение во время путешествия с наследником престола, будущим императором Александром II, Жуковский отметил и великолепный парк, и молодой виноградник, заложенный в 1834 году. Владелец и управляющий имения Антон Княжевич написал книгу «О состоянии виноградарства и виноделия на Южном берегу Крыма» и много сил вложил в продвижение крымских вин на огромной территории от Санкт-Петербурга до Красноярска.

Имение Михаила Воронцова Массандра после его смерти наследует в 1856 году его сын, светлейший князь Семён Михайлович Воронцов. За четверть века он доводит семейное виноделие до совершенства: расширяет виноградники, закладывает новые погреба, делает воронцовские вина известными всей стране. Двухэтажное здание с несколькими туннелями стало одним из самых современных на Южном берегу, вмещая до полутора миллионов литров вина. Через полтора столетия после основания, в подвале, который теперь называют «Старым Воронцовским», продолжается традиция создания массандровской мадеры. Здесь же в 1944 году был создан первый в истории массандровский херес.

Легендарный подвал, где был создан «Мускат белый Красного камня», был заложен в середине 1880-х годов купцом Иваном Алексеевичем Федосеевым недалеко от фешенебельного курорта той эпохи – Гурзуфа, который был построен другим владельцем южнобережных виноградников тех времён, Петром Губониным. И сто лет спустя архитектура подвала поражала красотой и практичностью. Как писала легендарный винодел «Массандры» Инга Аркадьевна Голокоз: «…я всегда восхищалась людьми, создавшими его красивым и внешне, и внутренне, а главное их провидением: подвал будет стоять века». Вплоть до 1984 года подвал назывался «Артек». В новейшее время в гурзуфском подвале были заложены основы нового стиля сухих вин «Массандры».

Ещё один легендарный подвал в коллекции «Массандры» – её «хересный цех», расположенный в тихом посёлке Ореанда, недалеко от Ливадийского дворца. История виноделия в Ореанде берёт начало ещё с первой половины XIX века. Но расцвет виноделия здесь начинается в эпоху великого князя Константина Николаевича, заложившего в 1888 году современный для тех времён подвал, который и сейчас служит домом для массандровских вин особого стиля. В послевоенное время со старого воронцовского подвала в Ореанду перенесли производство хереса.

Новый исторический период в развитии русского виноделия начинается после встречи Александра III со Львом Голицыным на Кавказе. Лев Сергеевич убеждает императора продолжить дело Воронцовых и выкупить у наследников Семёна Михайловича Массандру и Ай-Даниль, присоединив их к царской Ливадии. С 1889 года складывается большой виноградник с несколькими подвалами под управлением Императорского Удельного ведомства с центром в Массандре, закладываются основы масштабных реформ на основе научного подхода к виноградарству и собственной Школы виноделия.

Русский винодел, признанный в мире энциклопедист и знаток вин, потомок древнего аристократического рода, Лев Голицын принимает предложение возглавить развитие виноградарства и виноделия царских Уделов в 1891 году. В этом же году урожая виноделом Голицына Иосифом Бьянки закладываются легендарные марки портвейнов – «Массандра» и «Ливадия». В самом императорском Ливадийском имении создаются Практические курсы виноделов, выпускники которых создадут не только выдающиеся вина, но и станут основоположниками нового поколения винодельческой школы России.

Дата основания Главного массандровского подвала – 1 ноября: день начала строительных работ, закладка дороги, по которой и сегодня ездят гости легендарной винодельни. Проектирование грандиозного винодельческого сооружения на основании идей и рекомендаций Льва Голицына заняло менее года. Точное место строительства князю помог выбрать знаменитый инженер-гидролог Николай Алексеевич Головкинский. Общая смета работ превысила 1 миллион 300 тысяч золотом. Тоннели были построены шахтёрами Донбасса в кратчайшие сроки. Уже в 1897 году возведение всех зданий было закончено.

Не дожидаясь окончания строительства Главного подвала, Голицын организует работу виноделов на нескольких подвалах, входивших в Удельное ведомство. Уволив всех иностранцев, он ставит во главе опытных виноделов из Магарача и выпускников Практических курсов, которые были подготовлены не только как инженеры виноделия, но и как опытные дегустаторы. Уже в 1895 году первые результаты нового системного подхода к виноделию продемонстрированы на Международной промышленной, художественной и научной выставке в Бордо. Вина Уделов удостоены нескольких медалей и Гран-при. Золотой медалью награждён винодел Иосиф Бьянки.

«Миллионная» галерея Главного подвала «Массандры», легендарная коллекция, была задумана для хранения и наблюдения за развитием десятков типов вин в сотнях различных вариаций технологии. Благодаря дегустации таких вин совершенствовалось мастерство нескольких поколений виноделов «Массандры». Драгоценное пополнение галерея получила в 1912 году, когда Львом Голицыным в дар Николаю II была передана личная энотека князя, хранившаяся в Подвале № 4 имения Новый Свет – более 40 тысяч бутылок ценнейших вин со всего мира. Некоторые из них до сих пор хранятся в «Массандре».

Голицына можно считать основоположником не только научного виноделия в России, но и традиции винного туризма. Желая привлечь внимание публики к русскому виноделию, князь распорядился «широко открыть двери удельных винных подвалов», начать принимать гостей. В числе гостей был и выдающийся русский писатель Александр Куприн. Вот как он описал фрагмент экскурсии в рассказе «Винная бочка» (1914): «…сложный процесс мытья бутылок, наполнения, закупоривания, запечатывания, вплоть до наклейки ярлыка; всё это быстро, бесшумно, с непостижимой механической ловкостью». За осмотром подвалов следовала дегустация.

Сложные годы сухого закона, введённого Николаем II в начале Первой мировой войны, страшная пора Гражданской войны, сражения красных и белых, бесчинство банд нанесли огромный ущерб виноделию Крыма. Благодаря патриотизму работников «Массандра» сохранилась лучше многих виноделен, сюда были перевезены на хранение вина великокняжеских и царских подвалов. В 1923 году «Массандра» становится центром возрождения виноделия Крыма, возглавив новую организацию – «КрымВиноделПравление». Кроме имений Южного берега сюда вошли винодельни Севастопольской и Судакской зон.

Одно из самых поэтических впечатлений от визита в «Массандру» – запись Максима Горького в книге почётных гостей от 17 августа 1926 года: «Пил и восхищался. Уехал сравнительно трезвым — только по недостатку времени. В вине всего больше — солнца. Да здравствуют люди, которые умеют делать вино и через него — вносить солнечную силу в души людей!». Во время Великой Отечественной войны книга была утрачена, но сохранилась фотокопия памятной страницы. По ней было восстановлено это напутствие массандровцам: в металле памятной таблички во входной группе Главного подвала.

В этот год происходит несколько событий исключительной важности. Согласно постановлению Совета народных комиссаров СССР создан виноградо-винодельческий комбинат «Массандра», непосредственно подчинённый Наркому пищевой промышленности Анастасу Микояну. «Массандра» снова получает в управление не только винодельческие мощности, но и виноградники. Главным инженером-виноделом комбината становится ученик Голицына – Александр Егоров. Начато строительство новых масштабных подвалов для выдержки марочных вин – Нижнего и Среднего.

Осенью 1941 года, когда стало понятно, что фашисты могут захватить Крым, по приказу Наркома Анастаса Микояна начинается подготовка к отправке драгоценной коллекции «Массандры» в тыл. Эвакуацией руководят директор Винкомбината Николай Соболев и винодел Егоров. Многие бутылки коллекционных вин Егоров упаковывает своими руками. Сухогрузу «Одесский Горсовет» и шхуне «Массандра» удаётся вывезти 57 тысяч бутылок коллекции и 200 тысяч литров марочного вина в бочках. После Победы все вина в целости вернулись в «Миллионную» галерею «Массандры».

Первый урожай Освобождения массандровцы приняли уже в 1944 году. Многие крымские подвалы были разрушены. «Массандру», которую ждала та же участь, спас винодел Павел Новичков, в войну оставшийся в Крыму, организовавший связь с партизанами и помощь подполью. К 1945 году были утверждены технологии 17 марок новых вин, разработанных Александром Егоровым в годы эвакуации. В массандровской коллекции появился и «Мускат белый Красного камня». Двумя годами позднее «Массандра» празднует 50-летие, отложенное из-за войны. Главный подвал удостоен ордена Трудового Красного Знамени, который и сегодня украшает фасад башни с часами.

В первое послевоенное десятилетие «Массандра» постепенно приобретает современные черты. В её составе один за другим появляются новые филиалы. На базе нескольких национализированных после Гражданской войны частных виноградников создаются совхозы «Гурзуф» и «Таврида». Непрерывную цепь южнобережных виноградников – от Симеиза до Судака – дополняют филиалы «Малореченский», «Приветный», «Морской», «Веселовский». К концу 1950-х годов в состав винкомбината «Массандра» входили виноградники и винзаводы, расположенные на территории от Бахчисарая до Феодосии.

В конце 1950-х годов «Массандра» становится главной витриной советского виноделия. В Крыму побывали многие политические деятели того времени, и всех их приглашали в знаменитые подвалы. Бывали и деятели искусства, практически все звёзды советского кино. Особое место среди почётных гостей в памяти массандровцев всегда занимали космонавты. В первую очередь Юрий Гагарин и Герман Титов. Во время визита в 1962 году в честь первого человека в космосе была открыта бутылка вина его года рождения – 1934. После визита космонавты записали в книге гостей: Слава вам, чудесные виноделы!

Честь принимать Второй международный конкурс вин и коньяков под эгидой Международной организации винограда и вина (МОВВ) в ноябре 1970 года выпала «Массандре». 898 образцов винодельческой продукции из 22 стран оценивали строгие судьи во главе с Рене Протеном (Франция), директором МОВВ. Конкурсу предшествовала масштабная подготовка, в которой был задействован весь коллектив «Массандры». Жюри работало по 8 часов в день в течение 10 дней. Наивысшей оценки среди всех конкурсных марочных вин и хрустального кубка Гран-при был удостоен «Мускат белый Красного камня».

В 1970-е годы под руководством директора «Массандры» Сергея Власенко начинается период больших преобразований. Рядом с историческим «голицынским» подвалом метростроевцы прокладывают галереи Нового подвала, предназначенного для выдержки красных вин. Общий объем хранения вина на Головном заводе превысил 20 миллионов литров. Строится масштабная «фабрика вина» с четырьмя автоматизированными линиями розлива общей мощностью 16 тысяч бутылок в час. Ежегодно «Массандра» может разливать более 20 миллионов бутылок вина.

Познакомить сограждан и гостей из разных стран с лучшими винами страны – такая задача была поставлена для нового производственно-дегустационного комплекса в «Массандре». Он был создан на основе одного из старейших винных подвалов Южного берега, в двух шагах от Воронцовского дворца в Алупке. Комплекс не имел аналогов в СССР. Дегустации вели сами виноделы, рассказывая о лучших марочных массандровских винах в сопровождении музыки и стихов о вине. Для комплекса были созданы специальные автоматы-диспенсеры, поровну наполнявшие дегустационные бокалы для сотен тысяч гостей.

После начала антиалкогольной кампании 1985 года одним из важных источников финансовых поступлений для «Массандры» становится продажа вин зарубежным гостям страны через систему «Интурист», а также экспорт. Мировое признание массандровские вина получили после аукциона «русских царских вин» Sotheby’s, ставшего одним из главных событий года. В апреле 1989 года Главный подвал посетили эксперты-дегустаторы аукционного дома. Торги состоялись год спустя – 2 апреля 1990 года. В них приняли участие 400 гостей со всего мира, в числе которых был продолжатель голицынской династии Георгий Владимирович Голицын.

Эпидемия «виноградной чумы», филлоксеры, прокатившаяся по всей Европе ещё в XIX веке, в Крыму была остановлена карантинными мерами практически на 100 лет. В конце 1970-х годов, когда стало ясно, что полностью закрыться от филлоксеры не удастся, в «Массандре» был начат титанический труд по перезакладке виноградников на привитую культуру. Несколько тысяч гектаров, миллионы саженцев и годы упорного труда тысяч виноградарей. Несмотря на распад СССР, работа была успешно завершена. В 1996 году последние корнесобственные лозы перезаложены привитым посадочным материалом в Алуште.

Первые годы после возвращения Крыма в Россию, долгожданного для каждого из массандровцев, были сложными, но оставили о себе добрую память. В ожидании завершения строительства Крымского моста, в 2015 году были заложены на выдержку вина особой серии, которые были представлены тремя годами позднее на торжественном открытии сообщения прямой дороги на Тамань. Началась реконструкция «Массандры», закладка новых виноградников. 2015 год дал старт развитию новой стилистики сухих вин «Массандры», центром которого стал исторический винный подвал в Гурзуфе.

В октябре 2019 года в «Массандре» проходит исторический Десятый всероссийский саммит виноделов, который было решено провести в Крыму по случаю 125-летия массандровского Главного подвала. Итоги саммита легли в основу принятия первого за 100 лет в России закона «О виноградарстве и виноделии». На саммите также прошёл дегустационный конкурс по правилам МОВВ – Кубок Льва Голицына, в рамках которого оценку винам дало международное жюри. Гран-при за лучшее белое вино России получило сухое белое вино Алиготе из «Массандры», подтвердив перспективность этого нового направления.

Юбилей Главного подвала, заложенного в 1894 году, «Массандра» встретила масштабным обновлением виноградников. Только в 2022–2023 годах было заложено молодыми лозами более 520 гектаров. В филиалах «Массандры» появились лучшие в мире виноградные прессы, новые бочки для выдержки вина. Как результат этой сложной работы – новые высокие оценки резервных массандровских вин, новое прочтение классического сорта Кокур. 30 сентября 2024 года по случаю 130-летия Главного подвала на главной массандровской площади состоялся масштабный праздник. Более 350 виноделов и друзей исторической винодельни, ветераны и молодые виноделы поднимали в этот день бокалы за новую эпоху в истории «Массандры».